1957 m. baigė Kauno pedagoginę mokyklą, 1956–1960 m. dirbo mokytoju Prienų r.

1960–1967 m. studijavo tapybą LSSR valstybiniame dailės institute (dabar Vilniaus dailės akademija) pas Antaną Gudaitį, Vladą Karatajų, Vytautą Mackevičių.

1971–1980 m. dėstė Vilniaus universitete, nuo 1980 m. Vilniaus dailės akademijoje, profesorius (1993), 1995–2000 m. VDA prorektorius.

Nuo 1974 m. Lietuvos dailininkų sąjungos narys, nuo 1990 m. grupės „24“ narys.
Nuo 1966 m. dalyvavo dailės parodose Lietuvoje ir užsienyje (Rusija, Gruzija, Prancūzija, Švedija, Didžioji Britanija). Su grupe „24“ kūrinius eksponavo Vilniuje (1990–1999), Šiauliuose, Panevėžyje, Kėdainiuose, Klaipėdoje (1992), Paryžiuje (1994), Stokholme (1997), Rygoje ir Londone (2000). Surengė asmeninių parodų:  Vilniuje (1976, 1987, 1995, 2001, 2003, 2007, 2013), Taline (1978), Maskvoje (1986), Mažeikiuose (1995), Varšuvoje (1996).

Priklausė vadinamai „keturių grupei“ (Algimantas Švėgžda, Algimantas Jonas Kuras, Arvydas Šaltenis), kuri 8 deš. lietuvių tapyboje įteisino deromantizavimo tendenciją. Jie programiškai pradėjo vaizduoti naujus, kartais net brutalius gyvenamojo meto ženklus.

Tapė figūrines kompozicijas, peizažus, natiurmortus, portretus, tačiau nesilaikė griežtų žanrų ribų. Kūryboje vyrauja praeinančio laiko, miesto tematika, kasdienės gyvenimo situacijos, neišvaizdūs motyvai – skelbimų stulpai, afišos, langai, troleibusų durys (ciklas „Langai“, 1969–1980; „Furgonas“, 1978; „Troleibusas“, 1980; „Afišų liekanos“, 1985). Kūriniams būdinga socialinė potekstė, ironiška ir groteskinė motyvo interpretacija, dėmesys kūniškumui, erotikai. Nutapė figūrinių kompozicijų (ciklas „Kelyje“, 1974–1976), portretų, dažniausiai moterų („Moteris su skėčiu“, 1977; „Gamtininkė 0. B.“, 1980; „Disko dainininkė“, 1984), autoportretų (1968, 1974), peizažų, natiurmortų, abstrakčių kompozicijų („Tapyba su mėlynais“, 1992; „Įkliuvusi figūra“, 1993; „Krentantys įstrižai“, 1994). Paveikslai emocionalūs, raiškaus piešinio, ekspresyvių spalvų, dažnos plokščio vaizdo fragmentinės kompozicijos. Nuo 10 deš. pradėjo kurti grynąsias abstrakcijas, ieškodamas harmoningų spalvinių ritmų. Sukūrė koliažų, asambliažų.

1998 m. sukurtas dokumentinis filmas iš ciklo „Menininkų portretai“ (aut. J. Matonis, V. Damaševičius), 2012 m. išleista monografija „Kostas Dereškevičius. Tapyba“ (sud. Raminta Jurėnaitė).

Kūrinių yra Lietuvos nacionaliniame dailės muziejuje („Jaunimo stadione“, 1986; „Užkandžiautojai“, 1971; „Poetas Martynas Vainilaitis“, 1972; „Moteris kieme“, 1983), Nacionaliniame M. K. Čiurlionio dailės muziejuje, MO muziejuje (buvęs Modernaus meno centras).