Geodezininkas, hidrologas, spaudos darbuotojas, technikos mokslų daktaras, Lietuvos upių hidrologijos pradininkas. Gimė 1892 m. rugsėjo 14 d. Tuminiškėse, Daugpilio apskritis, mirė 1964 m. balandžio 9 d. South Bend, Indianos valstija.
1911 m. aukso medaliu baigęs Mintaujos gimnaziją studijavo Maskvos matavimų institute, kurį baigęs įgijo geodezijos inžinieriaus specialybę.

Nuo 1917 m. šiame institute dėstė ir iki 1918 m. studijavo Maskvos žemės ūkio akademijoje. 1921 m. atvyko į Lietuvą. 1922–1926 m. dirbo Dotnuvos žemės ir miškų ūkio technikume. Nuo 1922 m. dar dėstė Lietuvos universitete (nuo 1930 m. Vytauto Didžiojo universitetas), 1935–1940 m. Statybos fakulteto dekanas, nuo 1937 m. Hidrotechnikos katedros vedėjas. 1941–1944 m. Kauno universiteto Hidrologijos ir hidraulikos katedros vedėjas. 1923 m. jam suteiktas docento, 1926 m. – ekstraordinarinio profesoriaus, 1940 m. ordinarinio profesoriaus vardas. 1941 m. technikos mokslų daktaras, Lietuvos mokslų akademijos narys.

1923 m. įsteigė Plentų ir vandens kelių valdybos Hidrometrinį biurą ir iki 1930 m. jam vadovavo. 1935–1940 m. Energijos komiteto Vandens jėgų skyriaus vedėjas.

1944–1948 m. gyveno Vokietijoje, lietuvių tremtinių Kempteno stovykloje, ten įsteigė Aukštuosius technikos kursus, jiems vadovavo ir dėstė. Taip pat mokytojavo Maironio gimnazijoje, dėstė Jungtinių Tautų pagalbos ir atkūrimo administracijos universitete (Miunchenas). 1948–1963 m. Notre Damo universiteto profesorius.

1931–1933 m. Kauno miesto tarybos narys. Studijuodamas ir vėliau buvo studentų skautų „Vytis“ ir „Plienas“ korporacijų narys, Lietuvos geografijos draugijos vicepirmininkas, Fotomėgėjų draugijos pirmininkas.

Duktė kalbininkė Evelina Kolupailaitė-Masiokienė (1920–1993 m.)
1925–1928 m. redagavo žurnalą „Technika“, 1927 m. – „LU 5 metų apyskaitą“, 1934 m. – „Dotnuvos almanachą“, 1940 m. laikraštį „XX amžius“.

Paskelbė daug straipsnių konferencijų pranešimų rinkiniuose ir žurnaluose „Technika“, „Kosmos“, „Gamtos draugas“, „Matininkas“, „Naujas žodis“, „Židinys “, „Soter“, „Mūsų žinynas“, „Foto mėgėjas“, „Naujoji Romuva“, „Skautų aidas“, „Jaunasis ūkininkas“ „Mūsų girios“, „Studentų dienos“ ir kt.

Nuo 1933 m. buvo „Lietuviškosios enciklopedijos“ bendradarbis, hidrografijos ir hidrologijos skyriaus redaktorius. Bibliografavo lietuviškąją hidrologinę spaudą.

Vokietijoje bendradarbiavo savaitraštyje „Žiburiai“.
S. Kolupailos mokslinė veikla prasidėjo Rusijoje. 1918 m. jis išleido vadovėlį „Hidrometrija“ – pirmą šios srities veikalą rusų kalba. 1928 m. prof. S. Kolupaila pasiūlė originalų metodą, kuris plačiai naudojamas pasaulyje upių žiemos nuotėkiui skaičiuoti. 1934 m. jis paskelbė pirmąsias maksimalių debitų skaičiavimo empirines formules. Prof S. Kolupaila buvo ne tik hidrogafinių, bet ir hidrologinių tyrimų pradininkas, iškili asmenybė tarp pasaulio hidrologų.

Iki 1944 m. paskelbė 96 veikalus ir straipsnius iš hidrologijos, daugiausia apie Lietuvos upes. Apskaičiavo kai kurių upių nuotėkį, paskelbė išvadas apie Nemuno nuotėkį ties Smalininkais 1812–1932 m. laikotarpiu, propagavo vandens turizmą.

Parengė hidrometrinio metraščio 2 t. (1929 m. ir 1930 m.), parašė monografijas apie Nevėžį ir Nemuną.

Išleido pasaulyje paskelbtų publikacijų hidrometrijos klausimais bibliografiją („Bibliography of Hydrometry“, 1961).