Dailininkas, tapytojas. Gimė 1777 m. Šiluvoje, mirė 1830 m. spalio 5 d. Sankt Peterburge.
1798–1802 m. piešimą ir tapybą studijavo Vilniaus universitete pas Pranciškų Smuglevičių (Franciszek Smuglewicz) ir Joną Rustemą (Jan Rustem). Aleksandro Chodkevičiaus, žinomo mecenato ir kolekcininko, remiamas, 1803–1806 m. studijas tęsė Paryžiaus dailės akademijoje pas Žaną Simoną Bertelemį (Jean Simon Berthelemey) ir Žaką Lui Davidą (Jacques Louis David). 1806–1811 m. gyveno Vilniuje (1810 m. čia surengė personalinę parodą), 1811 m. visam laikui išvyko į Peterburgą. 1812 m. už paveikslą „Carienė Marija Fiodorovna globoja ir rūpinasi vargšais“ gavo Peterburgo dailės akademijos akademiko titulą.
Yra sukūręs istorinių, alegorinių, religinių kompozicijų, tačiau didžiausią palikimo dalį sudaro portretai. Sukūrė didikų, Vilniaus universiteto profesorių portretų: Jeronimo Stroinovskio, Mykolo Počobuto (abu iki 1810); grupinis K., A. ir E. Tišinskių (1813), Adomo Čartoriskio, Leono Sapiegos, Mikalojaus Radvilos (1820–1830), „Trys moterys“ ir kt.

Kūrinių stilistikoje juntama prancūziškojo neoklasicizmo įtaka. Vėlyvuoju laikotarpiu sustiprėjo sentimentalizmo, misticizmo bruožai, reiškėsi ankstyvojo romantizmo tendencijos.

Sukūrė mitologinio žanro kompozicijų („Antiochas ir Stratonikė“, 1810).
J. Oleškevičius buvo žinomas ne tik kaip dailininkas, bet ir kaip originali asmenybė – masonas, ordine turėjęs vieną iš aukščiausių laipsnių, mistikas, filantropas.